Powstawanie Między 1986 a 1987 rokiem Prince pracował nad trzema kolejnymi krążkami – Dream Factory, który powstawał przy wsparciu The Revolution przy szczególnym udziale Wendy i Lisy, Camille będący projektem, w którym Prince wcielił się w tytułowe żeńskie alter ego oraz Crystal Ball będący trzypłytowym projektem, sumującym nagrania z Dream Factory i Camille, dodając także nowe utwory. Prince wysłał projekt Crystal Ball do wytwórni Warner Bros., która jednak stanowczo odmówiła wydania trzypłytowego albumu.
Utwory śpiewane przez Camille powstawały przy użyciu urządzenia , które pozwala zmieniać szbykość i tonację nagrywanych dźwięków; Prince tymże urządzeniem przyspieszał wokale w niektórych utworach, czego efektem był podniesiony, bardziej przypominający kobiecy, głos.
Zawartość Sign o’ the Times zawiera eklektyczną mieszankę stylistyk oraz tekstów. Otwiera go tytułowy utwór będący minimalistyczną, quasi-bluesową kompozycją, której tekst adresuje problemy ówczesnego społeczeństwa – epidemię AIDS, masowy problem z uzależnieniem od narkotyków, przestępczość wśród nastolatków oraz hipokryzję mediów kreujących fałszywą rzeczywistość. Kolejnym utworem poruszającym społeczną tematykę jest 14.