Na przestrzeni lat Tierney przeszedł przez różne szczeble młodzieżowe i dorobił się opinii wszechstronnego zawodnika, dającego sobie radę zarówno w obronie, jak i w ataku. W sierpniu 2014 udał się wraz z pierwszym zespołem na przedsezonowe zgrupowanie w Finlandii i podczas niego zadebiutował w meczu towarzyskim z Tottenhamem Hotspur. Mimo porażki Tierney opisał swój pierwszy występ jako „spełnienie marzeń”. W sezonie 2014/15 kontynuował on swoją grę w akademii i w październiku 2014 podczas spotkania Development League z młodzieżowym zespołem Heart of Midlothian zdobył bramkę ze skraju swojego własnego pola karnego.
Celtic 22 kwietnia 2015 Tierney zaliczył oficjalny debiut w barwach Celticu, wchodząc na boisko w 81. minucie meczu ligowego z Dundee. Do końca sezonu rozegrał on jeszcze jedno spotkanie, przebywając na boisku przez ponad godzinę ligowego meczu z St. Johnstone.