27 maja w początkowych minutach finałowego Pucharu Szkocji z Aberdeen doznał kontuzji szczęki i musiał opuścić boisko. Mimo to Celtic wygrał 2:1, zdobywając w sezonie 2016/17 trzy krajowe trofea. Sam Tierney, mimo wielu urazów, na przestrzeni całych rozgrywek wystąpił w sumie w 40 spotkaniach.
8 sierpnia 2017 Tierney został wybrany kapitanem na mecz Pucharu Ligi Szkockiej z Kilmarnock, jednocześnie występując na środku obrony jako lider złożonej z nastolatków defensywy. Celtic wygrał to spotkanie 5:0, zaś Tierney zanotował asystę oraz zdobył gola z ponad 35 metrów. 30 października tego samego roku, po zdobyciu ważnego gola podczas wygranego meczu z Aberdeen, przedłużył swoją umowę z Celtikiem do czerwca 2023. Pod koniec sezonu 2017/18 udało mu się zdobyć kolejne indywidualne wyróżnienia – ponownie dziennikarze i zawodnicy przyznali mu tytuł najlepszego młodego gracza roku. Ponadto Celtic po raz drugi z rzędu sięgnął po tryplet, do czego sam Tierney przyczynił się, zaliczając ponad 50 występów.