W 1995 roku wydał Parathyra Pou Kourase I Thea, uważaną przez wielu za jego najlepszy album. W 1996 roku wydał Pafsilypon z wieloma innymi artystami. Trzy lata później wydał Etsi Drapetevo Ap 'Tis Parees, ponownie z wieloma znanymi muzykami, zwłaszcza w utworze „Kai Ti Zitao”. Następnie skomponował muzykę do filmu Enas Kai Enas. W 2001 roku wydał „To Dialeimma Krataei Dyo Zoes”, który zawierał piosenki takie jak „Matia Dihos Logiki”, „Ela Psihoula Mou” i „O Egokentrikos”. W 2002 roku napisał muzykę do płyty Giannisa Kotsirasa Xylino Alogaki. Jego kolejnym wydawnictwem był dwupłytowy album Tosa Chronia Mia Anasa (2007). Zawierał nowy utwór (utwór tytułowy) i 34 największe hity jego kariery, będące jego pierwszym albumem „best of”.
Oprócz wielu albumów, Macheritsas i Tsaknis organizowali latem wiele koncertów w całej Grecji. Koncertował także z Eleftherią Arvanitaki, Haris Alexiou, Vasilisem Papakonstantinou, Pyx Lax, Christosem Thivaiosem i wieloma innymi.
W 2016 roku Macheritsas wystąpił w Kaye Playhouse w Hunter College w Nowym Jorku podczas serii