Kariera naukowa Praktykując prawo w Atlancie, w 1883 Wilson postanowił rozpocząć studia podyplomowe na Uniwersytecie Johnsa Hopkinsa, które zwieńczył doktoratem w 1886. Rok wcześniej opublikował dysertację „Kongresowy rząd” (Congressional Government), w której postulował wprowadzenie brytyjskiego systemu parlamentarnego, który desygnuje premiera. Uważał także, że urząd prezydenta powinien pełnić jedynie rolę reprezentacyjną. W latach 1885–1888 wykładał prawo konstytucyjne na Bryn Mawr College, a w latach 1888–1890 na Uniwersytecie Wesleyańskim w Middletown. W 1890 otrzymał profesurę w College of New Jersey (w 1896 przemianowanym na uniwersytet) i wykładał tam przez 12 lat, trzykrotnie odmawiając posady rektora Uniwersytetu Wirginii. W 1902 został rektorem w Princeton i pełnił tę funkcję do 1910.

Kariera polityczna Po rezygnacji z funkcji rektora Wilson zainteresował się polityką i zaczął działać w Partii Demokratycznej. Już w 1908 był przymierzany do nominacji prezydenckiej, ale przegrał wówczas z Williamem Bryanem. W czasie prezydentury Tafta krytykował działania rządu republikańskiego, zwłaszcza za protekcjonistyczne taryfy celne. W 1910 wystartował w wyborach na gubernatora New Jersey i wybory wygrał ze znaczną różnicą głosów.