Wilson, mimo wielokrotnych zapewnień, że jest przeciwny ekspansji terytorialnej, polityce grubej pałki i dyplomacji dolarowej, często posuwał się do interwencji zbrojnych w celu ulokowania proamerykańskiego przywódcy w krajach Ameryki Łacińskiej.
W czasie trwania pierwszej kadencji Wilsona w Europie wybuchła I wojna światowa. 7 grudnia 1914 prezydent USA ogłosił deklarację neutralności i zaoferował mediację między skonfliktowanymi stronami. Amerykańskie koncerny zbrojeniowe rozpoczęły wówczas sprzedaż broni na wielką skalę państwom trójporozumienia. Gdy w lutym 1915 Cesarstwo Niemieckie ogłosiło strefę wojny wokół Wysp Brytyjskich i zagroziło zatapianiem okrętów państw neutralnych, Wilson uznał to za złamanie traktatów międzynarodowych. Gdy 7 maja niemiecka łódź podwodna zatopiła statek pasażerski „RMS Lusitania”, na którym znajdowało się ponad 100 amerykańskich obywateli, nastroje prowojenne w USA znacznie się nasiliły. Mimo to Wilson wstrzymywał się od przystąpienia do wojny i z hasłem „On trzymał nas z dala od wojny” wystartował w wyborach prezydenckich w 1916. Na czerwcowej konwencji demokratów w Saint Louis uzyskał nominację poprzez aklamację. W wyborach powszechnych zdobył przeszło 9 milionów głosów, czyli ponad pół miliona więcej niż jego republikański kontrkandydat Charles Evans Hughes. W głosowaniu Kolegium Elektorów zdobył 277 głosów wobec 254 dla Evansa.
Druga kadencja 1917–1921