Jako prokurator generalny zasłynął kwestionując decyzję Sądu Najwyższego z 2010, która zezwalała korporacjom i organizacjom non-profit prowadzenie niezależnych kampanii wyborczych dla dowolnych polityków. Jego sprzeciw doprowadził do ponownego rozpatrzenia sprawy przez Sąd Najwyższy.
Kariera polityczna W 1990 roku pełnił funkcję Dyrektora Skoordynowanej Kampanii Partii Demokratycznej Montany. W 1992 był delegatem na Narodowej Konwencji Partii Demokratycznej. W tym samym roku prowadził kampanię wyborczą Joego Mazurka.
6 listopada 2012 został wybrany na 24. gubernatora stanu Montana z ramienia Partii Demokratycznej. Został zaprzysiężony 7 stycznia 2013. W 2016 z powodzeniem ubiegał się o reelekcję, pomimo że w tym samym roku i stanie republikanin Donald Trump pokonał demokratkę Hillary Clinton 20 punktami procentowymi w wyborach prezydenckich.
W czasie jego kadencji stanowy parlament był zdominowany przez Partię Republikańską. Mimo to, udało mu się rozszerzyć Medicaid, wprowadzić ulgi od podatku dochodowego, ustanowić pierwszy publiczny żłobek i ustanowić oraz wdrożyć ustawę przeciwko zarabianiu na czarno, którą jego zwolennicy uważali za najbardziej progresywną w państwie.