W 1991 przeniósł się do Nowego Jorku. Jego talent satyryczny został odkryty przez prezentera radiowego Irę Glassa, który zaprosił Sedarisa do udziału w swym cotygodniowym programie The Wild Room. Stamtąd w 1992 trafił do audycji Morning Edition niekomercyjnej stacji radiowej NPR (National Public Radio – Narodowe Radio Publiczne), gdzie czytał swoje SantaLand Diaries (Dzienniki z Krainy Świętego Mikołaja), o tym, jak w okresie Świąt Bożego Narodzenia wcielał się rolę zrzędliwego elfa-pomocnika Świętego Mikołaja w domu towarowym Macy’s. Audycja ta cieszyła się dużym powodzeniem u słuchaczy.

W latach 90. razem z siostrą Amy, aktorką, napisał kilka sztuk, które zostały wystawione w Klubie Teatru Eksperymentalnego LaMaMa w East Village w Nowym Jorku.

W 2000 wydał zbiór autobiograficznych opowiadań i felietonów Zjem to, co ma na sobie.

W 2004 opublikował kolejny zbiór opowiadań i felietonów pod wspólnym tytułem Dress Your Family in Corduroy and Denim (Ubierz rodzinę w sztruks i dżins), który osiągnął numer 1 na liście bestsellerów „New York Times” w kategorii literatury faktu.

Opublikował ponad 40 humorystycznych felietonów w tygodniku „The New Yorker”.