KSW lewo|mały|Jay Silva (po prawej) podczas gali KSW 19 w pojedynku z Michałem Materlą (po lewej) W 2012 roku podpisał kontrakt z Konfrontacją Sztuk Walki. 12 maja na gali KSW 19 po wyrównanej walce przegrał większościową decyzją z Michałem Materlą. Stawką pojedynku był pas KSW w wadze średniej, który ostatecznie zdobył Materla. Po walce zawodnicy zostali nagrodzeni bonusem za najlepszą walkę wieczoru tej gali.
28 września 2013 na KSW 24 zmierzył się w rewanżowym boju z Materlą. Pojedynek tym razem nie był o pas, gdyż Silva po pierwszej walce z Polakiem przegrał dwie kolejne walki. Silva sensacyjnie w drugiej rundzie znokautował Materlę, tym udanie się mu rewanżując. Po gali Silva został nagrodzony przez organizację bonusem za nokaut wieczoru.
22 marca 2014 podczas gali KSW 26 po raz trzeci spotkał się w klatce z Materlą. W stawce pojedynku na szali był pas Materli KSW w wadze średniej. Pojedynek był podobny do pierwszego starcia i po trzech rundach jednogłośnie na punkty zwyciężył Materla. Zawodnicy zostali po raz kolejny nagrodzeni bonusem za walkę wieczoru.
6 grudnia 2014 na KSW 29 zremisował pojedynek jednogłośnie z Piotrem Strusem.
23 maja 2015 podczas gali KSW 31 zmierzył się z tureckim bokserem Azizem Karaoglu.