Van Orman po zauważeniu świateł nawigacyjnych statku Vaterland przekazał kapitanowi prośbę o zgodę na lądowanie za pomocą alfabetu Morse’a, używając do tego latarki i bezpiecznie wylądował na przednim pokładzie"Riding The Winds", by Van Orman, February 1931, Popular Mechanics full story by author on the night landing on Vaterland. Pomimo że jego lot był najdłuższy, został zdyskwalifikowany, ponieważ zgodnie z regulaminem zwycięzca musiał lądować na lądzie. W 1926 roku Van Orman wybrał nowego partnera Waltera Mortona, z którym łatwo wygrał zawody krajowe, uzyskując kwalifikację do startu w Pucharze Gordona Bennetta. Następnie wygrali zawody dzięki przelotowi z Antwerpii do Solvesborg w Szwecji. W 1927 roku podczas zawodów w Detroit zajęli trzecie miejsce.
Kolejne zawody krajowe kwalifikujące do Pucharu rozpoczęły się 30 maja 1928 w Pittsburghu i miały dramatyczny przebieg. Piorun uderzył w trzy balony, w tym w balon Van Omana, w wyniku czego gaz zapalił się. Van Oman spadł w koszu balonu z wysokości 3 tysięcy stóp z pozostałościami powłoki jako spadochronem. Przeżył upadek, ale jego partner Morton zginął.