Młodość i udział w I wojnie światowej Miles Dempsey urodził się w New Brighton w hrabstwie Merseyside w Anglii, 15 grudnia 1896 r. Był potomkiem wpływowej irlandzkiej rodziny wywodzącej się z hrabstw Offaly i Laois o bardzo długiej historii. Jego przodek, Terence O’Dempsey, wicehrabia Clanmalier, był lojalny wobec katolickiego króla Jakuba II, w wyniku czego stracił wszystkie swoje ziemie w 1691 r. Gałąź rodziny Dempseyów opuściła Irlandię i wyemigrowała do Cheshire.
Miles Christopher był trzecim i najmłodszym synem Arthura Francisa i Margaret Maud Dempsey. Uczył się w Shrewsbury School, do której wstąpił w 1911 roku, a trzy lata później został kapitanem drużyny krykieta. Porzucił jednak ścieżkę naukową dla kariery wojskowej i po opuszczeniu Shrewsbury uczęszczał do Royal Military Collage w Sandhurst.
Podczas I wojny światowej Dempsey, w wieku zaledwie 17 lat, zgłosił się na ochotnika do armii brytyjskiej. Po ukończeniu Royal Military College w lutym 1915 roku, sześć miesięcy po wybuchu wojny, został powołany na stanowisko podporucznika Królewskiego Pułku BerkshireRostron, op. cit., s. 4-5. Awansowany na porucznika w sierpniu 1915Rostron, op. cit., s. 5, służył na froncie zachodnim z 1. batalionem Royal Berkshires od czerwca 1916 roku.