Samo miasto było silnie ufortyfikowane i dobrze zaopatrzone, tak by mogło wytrzymać długie oblężenie.

Kanadyjczycy zbliżyli się do Dunkierki z południowego zachodu. W dniach 7–8 września 5 Brygada Piechoty zdobyła Bourbourg, około 13 km od samego miasta. Zewnętrzny pierścień niemieckiej obrony przebiegał przez wioski Fort-Mardyck, Loon-Plage, Spycker, Bergues i Bray-Dunes, 7–12 km od rogatek Dunkierki. Żołnierze pułku Calgary Highlander zaatakowali Loon-Plage 7 września i natknęli się na silny opór, w wyniku czego ponieśli taką liczbę ofiar, że każda z jego kompanii została zredukowana do mniej niż 30 ludzi zdolnych do walki. Wieś zdobyto dopiero po wycofaniu się Niemców. W ciągu następnych dziesięciu dni jednostki kanadyjskie wgryzły się jednak w peryment obronny, zdobywając Coppenaxfort 9 września, Fort-Mardyck 17 września, oba na zachód od miasta, a 15 września Bergues, Veurne, Nieuwpoort i De Panne na wschód od Dunkierki. Trzy ostatnie miejscowości znajdują się już na terytorium Belgii i zostały szybko zajęte dzięki dokładnym danym wywiadowczym otrzymanym od Belgijskiej Białej Brygady, miejscowego ruchu oporuStacey, op. cit., s. 328..