Simmons startował z powodzeniem w biegach przełajowych, najpierw w międzynarodowych mistrzostwach, a następnie w mistrzostwach świata w biegach przełajowych. Zdobył srebrny medal indywidualnie na mistrzostwach świata w 1976 w Chepstow, przegrywając jedynie z Carlosem Lopesem z Portugalii, a wyprzedzając swojego kolegę z reprezentacji Anglii Berniego Forda, a także złoty medal w klasyfikacji drużynowej.

Zajął 8. miejsce w rywalizacji juniorów na mistrzostwach w 1967 oraz 7. miejsce wśród juniorów w 1968, a wśród seniorów 61. miejsce w 1969, 71. miejsce w 1970, 15. miejsce w 1971 i 8. miejsce w 1972 (w latach 1967–1970 reprezentował Walię, a w 1971 i 1972 Anglię; zdobył z Anglią złote medale w klasyfikacji drużynowej). W mistrzostwach świata zajął następujące miejsca: 32. miejsce w 1973, 39. miejsce w 1975, 8. miejsce w 1977, 4. miejsce w 1978 i ponownie 4. miejsce w 1979 (do 1978 startował w reprezentacji Anglii, w 1979 w zespole Walii;