Fenerbahce 14 lipca 2026 roku podpisał czteroletnią umowę z Fenerbahce za 39 mln euro. Tydzień później zadebiutował w wygranym 1:0 spotkaniu z Górnikiem Zabrze. 5 sierpnia strzelił pierwszą bramkę dla tureckiego klubu przeciwko Sturm Graz (2:0), kolejną bramkę strzelił dwa tygodnie później w spotkaniu eliminacji do Ligi Mistrzów przeciwko Olympique Lyon (1:1).
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Anglii do lat 21 zadebiutował 6 września 2019 roku w wygranym 3:2 meczu przeciwko Turcji.
W reprezentacji Anglii zadebiutował 5 września 2020 roku w wygranym 1:0 meczu przeciwko reprezentacji Islandii, zmieniając w 78. minucie spotkania Harry'ego Kane'a.
Problemy z prawem W styczniu 2022 Greenwood został aresztowany pod zarzutem gwałtu i napaści na kobietę, a kilka dni później pod zarzutem napaści seksualnej i groźby śmierci. Od tego dnia Greenwood nie trenował ani nie występował w swoim klubie ani drużynie narodowej. 2 lutego 2023 wszystkie zarzuty pod adresem Greenwooda zostały oddalone.