Następnie ukazała się powieść satyryczna Apex Hides the Hurt (2006).
Kolejna powieść, Sag Harbor (2009), była pierwszą książką Whiteheada na liście bestsellerów prowadzonej przez „The New York Times”, znalazła się także w finale PEN/Faulkner Award. Powieść Zone One (2011), której inspiracją były filmy o zombie George'a Romero oglądane przez Whiteheada w młodości, zadebiutowała na jedenastym miejscu listy bestsellerów „The New York Times”. Kolej podziemna. Czarna krew Ameryki (2016) zdobyła National Book Award (2016), Nagrodę Pulitzera w kategorii literatury pięknej (2017) i Nagrodę im. Arthura C. Clarke’a (2017) oraz zajęła pierwsze miejsce listy bestsellerów „The New York Times”.
W 2017 Whitehead został ogłoszony jednym ze stu najbardziej wpływowych ludzi w rankingu magazynu „Time”. Jego następna powieść, Miedziaki (2019), która została oparta na prawdziwych wydarzeniach, opisuje zakład poprawczy dla Afroamerykanów na południu Stanów Zjednoczonych, prowadzony w czasach gdy Martin Luther King sprzeciwiał się prawom Jima Crowa.