Naukę rozpoczął w szkole Teniszewskiego, gdzie studiował przez pięć lat: następnie Siergiej został przeniesiony do Pierwszego Gimnazjum.
Kiedy Siergiej miał 15 lat, Vladimir przypadkowo znalazł na swoim biurku stronę z jego pamiętnika. I w „głupiej rozkoszy” dał go nauczycielowi domowemu do przeczytania, a on ojcu. Wyraźnie wynikało z niej, że Siergiej był homoseksualny. Rodzina zareagowała na ten fakt stosunkowo spokojnie (ponieważ wujowie Siergieja Konstantin Nabokow i Wasilij Rukawisznikow byli również homoseksualni), ale według Briana Boyda to opóźnione wyrzuty sumienia wywołały gwałtowność, z jaką Władimir Nabokow później chronił swoje życie prywatne przed jakąkolwiek ingerencją Pojawiło się jednak wyobcowanie Siergieja w relacjach w rodzinie. Ojciec, będąc postępowym liberalnym politykiem, prowadził kampanię mającą na celu zniesienie ścigania karnego osób homoseksualnych, ale raczej ze względu na zasadę prawa.