W 1922 roku, po ukończeniu studiów, bracia wrócili do Berlina do swojej rodziny. Obaj próbowali pracować w sektorze bankowym, ale obaj nie byli zdolni do takiej pracy: Vladimir pracował przez kilka godzin, a Siergiej wytrwał tydzień. W Berlinie bracia się rozeszli. Czując wówczas atmosferę tolerancji w Niemczech, Siergiej zachowywał się stosunkowo swobodnie, aktywnie komunikując się w społeczności gejowskiej, spotykając Magnusa Hirschfelda. Wkrótce przeniósł się do Paryża, gdzie mieszkał w maleńkim mieszkaniu swojego przyjaciela-emigranta artysty Pawła Czeliszczewa i jego kochanka Allena Tannera. Dzięki nim poznał homoseksualne elity kulturalne Paryża, takie jak Jean Cocteau, Siergiej Diagilew, Virgil Thomson czy Gertrude Stein. W latach 1924–1926 nawiązał romans z mieszkającym w Paryżu polskim malarzem Józefem Czapskim; związek skończył się, kiedy chory na tyfus Czapski wyjechał na leczenie do Londynu.