Rodzice nie pozwolili jej jednak kontynuować nauki w gimnazjum ze względu na konieczność uczęszczania do szkoły w sobotę, co łączyłoby się z naruszeniem szabatu. Zapewnili jej jednak prywatnych nauczycieli, pod okiem których kontynuowała naukę niemieckiego, rosyjskiego, hebrajskiego oraz przedmiotów świeckich w domu. W tym też czasie, w wieku 13 lat, Rakowska rozmyślała nad istnieniem Boga i ostatecznie odrzuciła wiarę. W wieku 15 lat opublikowała swoje pierwsze tłumaczenie rosyjskiego wiersza Szymona Fruga w hebrajskim czasopiśmie.
W 1861 roku Rakowska musiała przerwać naukę, ponieważ rodzice uważali, że jest wystarczająco dojrzała do zamążpójścia i wbrew jej woli zdecydowali wydać ją za mąż. Przeżyła osobista tragedię, kiedy wyszła za starszego od niej o dziesięć lat Szymona Machlina, pochodzącego ze znanej religijnej żydowskiej rodziny. W wieku 20 lat miała już dwójkę dzieci, córkę Szejnę i syna Jehudę-Dor. Małżeństwo nie było udane. Jej posag pozwolił na sfinansowanie przedsięwzięć handlowych, które miały być źródłem utrzymania młodej rodziny, ale skończyły się niepowodzeniem.