W tym okresie powstało kilka istotnych dzieł, w tym nagrodzony obraz „Krasiczyn” oraz zaginione kompozycje takie jak „Zamek krasiczyński”, „Krajobraz z promem”, „Krajobraz z weneckami” i dwa inne pejzaże, które przetrwały i zostały zaprezentowane na wystawie zbiorowej w 1954 roku. W tamtym czasie tematyka twórczości Sokołowskiego obejmowała głównie pejzaże oraz portrety, z rzadka podejmował martwą naturę czy kompozycje. Szczególne zainteresowanie pejzażem wynikało częściowo z inspiracji Kowarskim, który w swoich rozważaniach podkreślał piękno polskiego krajobrazu, łącząc je z emocjonalnym przeżyciem.
Po powrocie do Warszawy z wrześniowej tułaczki ww wrześniu 1939 roku, Sokołowski od razu przystąpił do pracy. Wraz z Leonardem Pękalikiem, z którym łączyła go długoletnia współpraca udał się do Wilanowa, gdzie zajmował się odnawianiem i konserwacją plafonów w tamtejszym pałacu. Choć praca ta nie była szczególnie twórcza, stanowiła dla artysty okazję do zdobycia cennych doświadczeń. Równocześnie malował pejzaże okolic Wilanowa.