42. ceremonia wręczenia nagród Grammy, prestiżowych amerykańskich nagród muzycznych wręczanych przez Narodową Akademię Sztuki i Techniki Rejestracji odbyła się w niedzielę, 23 lutego 2000 roku.
Nagrody Obszar generalny Lista składa się ze wszystkich nominowanych, a zwycięzcy zostaną pogrubieni.
Nagranie roku "Smooth" – Santana featuring Rob Thomas "I Want It That Way" – Backstreet Boys "Believe" – Cher "Livin’ la Vida Loca" – Ricky Martin "No Scrubs" – TLC
Album roku Supernatural – Santana Millennium – Backstreet Boys Fly – Dixie Chicks When I Look in Your Eyes – Diana Krall FanMail – TLC
Piosenka roku "Smooth" – Santana featuring Rob Thomas (Autorzy: Itaal Shur i Rob Thomas) "I Want It That Way" – Backstreet Boys (Autorzy: Andreas Carlsson i Max Martin) "Livin’ la Vida Loca" – Ricky Martin (Autorzy: Desmond Child i Draco Rosa) "Unpretty" – TLC (Autorzy: Dallas Austin i Tionne Walkins) "You’ve Got Away" – Shania Twain (Autorzy: Robert John "Mutt" Lange i Shania Twain)
Najlepszy nowy artysta Christina Aguilera Macy Gray Kid Rock Britney Spears Susan Tedeschi
Pop Najlepszy występ pop solowy kobiecy I’ll Remember You – Sarah McLachlan
Najlepszy występ pop solowy męski Brand New Day – Sting
Najlepszy album popowy Brand New Day – Sting
Najlepsze nagranie dance "Believe" – Cher