Nowa trasa wydłużyła wyścig o blisko 90 mil morskich i wprowadziła trudny nawigacyjnie odcinek w rejonie silnego prądu pływowego Raz Blanchard na podejściu do Cherbourga.
Historia thumb|260px|Start regat w Cowes w 2009 roku
Inicjatorem zorganizowania wyścigu był brytyjski żeglarz i korespondent wojenny Weston Martyr. Po udziale w amerykańskich regatach na Bermudy w 1924 roku opublikował na łamach brytyjskiego miesięcznika Yachting Monthly artykuł postulujący stworzenie analogicznego, oceanicznego wyścigu długodystansowego na wodach brytyjskich.
Wraz z grupą pasjonatów skupionych wokół komandora Ernesta G. Martina zorganizował pierwszą edycję, która wystartowała 15 sierpnia 1925 roku. Na starcie stanęło 7 jachtów. Zwycięzcą został pilotowy kuter Jolie Brise pod dowództwem Martina, pokonując trasę w 6 dni, 14 godzin i 45 minut. Bezpośrednio po zakończeniu wyścigu uczestnicy założyli w Plymouth Ocean Racing Club (w 1931 roku przemianowany za zgodą króla Jerzego V na Royal Ocean Racing Club).
W kolejnych dekadach wyścig zdobył międzynarodowy prestiż, przyciągając setki profesjonalnych i amatorskich załóg z całego globu.