Nie podejmował się wielu działań, które wykonywał Butler, gdyż nie były odpowiednie dla dżentelmena. Ashley walczył w wojnie domowej ale z miłości do swej małej ojczyzny a nie z nienawiści do Jankesów. Uważał, że ci zostawią Południe w spokoju. Jako żołnierz okazał na tyle dużo cech przywódczych, że mianowano go na stopień majora. Ashley żyłby w spokoju i zadowoleniu gdyby wojna nie wybuchła. Zmieniła jednak wszystko i zasiała w nim żal, że przewróciła jego świat do góry nogami i zmiotła to w co wierzył, jak wiatr.
Historia
„Przeminęło z wiatrem” autorstwa Margaret Mitchell Przed wojną (rozdziały 1−6) Ashley pojawił się po raz pierwszy w „Dwunastu Dębach”, na barbecue w kwietniu 1861 roku. Ogłosił zaręczyny z Melanie Hamilton a wkrótce potem dowiedział się, że jej brat Charles ożenił się z Katie Scarlett O’Hara. Scarlett podkochiwała się w Ashleyu, ale gdy ten odrzucił jej deklaracje miłości, zrobiła mu na złość zaręczając się z Charlesem i poślubiając go. Wybuchła wojna secesyjna i obie pary szybko wzięły ślub, po czym mężczyźni poszli na wojnę.