Leeds United W barwach Leeds Kewell zadebiutował w wieku siedemnastu lat, kiedy to 30 marca 1996 roku "Pawie" przegrały na Elland Road z Middlesbrough 0:1. W Leeds australijski zawodnik trenował między innymi z Nickym Byrnem, który później został członkiem zespołu muzycznego Westlife. Pierwszą bramkę dla swojej drużyny Kewell strzelił w październiku 1997 roku, kiedy to w meczu Pucharu Anglii przeciwko Stoke City Leeds zwyciężyło 3:1. W sezonie 1997/98 Kewell wywalczył sobie miejsce w podstawowej jedenastce i wystąpił łącznie w 29 ligowych spotkaniach. W linii pomocy grał wówczas u boku Gunnara Halle, Lee Bowyera oraz Davida Hopkina. Leeds zajęło piąte miejsce w końcowej tabeli, dotarło także do ćwierćfinału Pucharu Anglii.
W kolejnych latach Kewell także grywał regularnie. Podczas rozgrywek 1999/00 strzelił dziesięć bramek w 36 meczach i w dużym stopniu przyczynił się do zajęcia przez Leeds trzeciego miejsca w Premier League. Najlepszym strzelcem Leeds był wówczas Michael Bridges, zdobywca 21 goli. Kewell został wybrany najlepszym zawodnikiem młodego pokolenia w lidze. "Pawie" dotarły także do półfinału Pucharu UEFA, w którym musiały jednak uznać wyższość Galatasaray SK. W kolejnym sezonie zawodnikiem Leeds został rodak Kewella – Mark Viduka. Zespół z Elland Road radził sobie bardzo dobrze zarówno w kraju jak i poza nim.