W 1935 roku był odpowiedzialny za organizowanie działalności Świadków Jehowy w Niemczech. W czerwcu 1935 roku, w czasie prowadzenia działalności ewangelizacyjnej został aresztowany przez gestapo. Najpierw trafił do obozu koncentracyjnego Esterwegen. Następnie przebywał w aresztach w Rheinbach i Siegburg. Po zwolnieniu był pod ciągłą obserwacją i codziennie miał się zgłaszać do gestapo. Żądano, aby oddawał pozdrowienie „Heil Hitler” oraz proponowano mu współpracę. Ostrzegano, że w przeciwnym razie może już nigdy nie spotkać się z żoną. Za każdym razem kategorycznie odmawiał.
Działalność w Holandii W roku 1936 Winklerowi i jego żonie udało się uciec do Holandii. Tam zostali pionierami. Z Niemiec przenieśli notatki i plany dotyczące hitlerowskich obozów koncentracyjnych.
Pomimo że nie znał języka niderlandzkiego, w 1938 roku otrzymał polecenie odwiedzenia wszystkich zborów w Holandii. W 1939 roku został wolontariuszem w holenderskim Biurze Oddziału, a w 1940 roku jego nadzorcą. Stamtąd organizował działalność Świadków Jehowy w całych Niemczech. Dopilnował, aby raporty i mapy obozów koncentracyjnych przemycane z hitlerowskich obozów przez świadków Jehowy, zostały przewiezione do Szwajcarii.