W walce wieczoru gali Oktagon Prime 3: Štrbák vs. Legierski, która odbyła się 15 lutego 2020 w Šamorínie, zdobył mistrzowski pas Oktagon MMA w wadze lekkiej, pokonując niejednogłośnie na kartach punktowych doświadczonego Miroslava Štrbáka.
KSW i Oktagon MMA W maju 2020 roku ogłoszono, że Legierski podpisał kontrakt z największą europejską organizacją – Konfrontacją Sztuk Walki.
W pierwszym pojedynku dla polskiego giganta na KSW 56: Polska vs. Chorwacja, która odbyła się 14 listopada 2020 w Łodzi, doszło do jego walki z Francisco Barrio. Zwyciężył jednogłośną decyzją sędziów. Pojedynek odbył się w limicie umownym do 73 kg.
Na gali KSW 65: Khalidov vs. Soldić, która odbyła się 18 grudnia 2021 w Gliwicach, odniósł pierwszą zawodową porażkę, przegrywając przez techniczny nokaut po ciosach w parterze w drugiej rundzie z Romanem Szymańskim.
30 grudnia 2020 podczas gali Oktagon 20: Vémola vs. Lohoré prezes organizacji Ondrej Novotný poinformował, że Mateusz Legierski został pozbawiony pasa Oktagon MMA w wadze lekkiej.
23 lipca 2022 podczas gali Oktagon 34: Vémola vs.