Podczas okresu kłopotów z przejęciem tronu przez syna Karola III, Władysława Neapolitańskiego, ujawnił zdradę ze strony niektórych możnowładców. Został jednak zmuszony do poddania się ich żądaniom ponieważ król został aresztowany w zamku wyszehradzkim (1401).
Po tym, jak Zygmunt na krótko odzyskał władzę, szlachta otwarcie uznała Władysława za króla. W 1403 siły Królestwa Neapolu zajęły Zadar, a Pippo musiał się wycofać. W tym samym roku odzyskał Veszprém, a we wrześniu wziął Esztergom i ponownie napadł na Bośnię, przerywając kontakty między armią sycylijską i buntownikami oraz zmuszając najeźdźców do ucieczki.
Podczas pobytu w Wiedniu Pippo został mianowany hrabią Timișoary. Zainicjował następnie budowę węgierskiego systemu zamków granicznych, aby powstrzymać agresję osmańską. W tym okresie walczył m.in. z siłami Hrvoja Vukčića Hrvatinića, oblegającymi Szybenik, odzyskując przy tym część dzisiejszej Chorwacji.
We Włoszech W 1408 roku Pippo został banem Szörény i członkiem prestiżowego Zakonu Smoka. W 1410 Zygmunt wysłał go, aby przekonał państwa włoskie do zerwania ich więzi z Neapolem. Udał się m.in. do rodzinnej Florencji i Ferrary, gdzie spotkał się z Mikołajem d’Este.