W grudniu 1918 wrócił z Albanii do Krakowa. 17 stycznia 1919 został przyjęty do Wojska Polskiego z dniem 1 listopada 1918, z byłej armii austro-węgierskiej, z zatwierdzeniem posiadanego stopnia podporucznika (sic!)Dz. Rozk. Wojsk. Nr 8 z 25 stycznia 1919, poz. 303. i otrzymał przydział do Eskadry Lotniczej KrakówDz. Rozk. Wojsk. Nr 9 z 28 stycznia 1919, poz. 349. (późniejszej 5. eskadry wywiadowczej) na stanowisko obserwatora. Przeszedł przeszkolenie w zakresie pilotażu i od sierpnia 1919 roku w składzie tej eskadry walczył jako pilot podczas wojny polsko-bolszewickiej. 27 maja 1920 roku brał udział w atakach na nieprzyjacielskie pociągi pancerne „Bela Kun” i „Krasnyj Krestianin”. Polscy lotnicy zniszczyli tory i uszkodzili oba pociągi, które później zostały zdobyte przez piechotę. Podczas tych ataków Bolesław Lepszy został ranny w głowę ale nie zaprzestał walki aż do całkowitego wykorzystania posiadanej amunicji i bomb. Pomimo rany zdołał doprowadzić samolot na macierzyste lotnisko. W związku z trudną sytuacją na froncie w lipcu przerwał rekonwalescencję i powrócił do swej eskadry. Od 1 sierpnia brał udział w atakach na oddziały 1. Armii Konnej Siemiona Budionnego. 6 sierpnia, w załodze z obs.