24 stycznia 1938 objął stanowisko ministra wojny w rządzie Georgi Kjoseiwanowa, a następnie tę samą funkcję pełnił w gabinecie Bogdana Fiłowa. 1 marca 1941 podpisał rozkaz, umożliwiający transport jednostek niemieckich i niemieckiego sprzętu wojskowego przez terytorium Bułgarii. W 1942 przeszedł do rezerwy. Po wkroczeniu Armii Czerwonej do Bułgarii został aresztowany. W październiku 1944 wywieziony do Moskwy, gdzie był przesłuchiwany. 1 lutego 1945 skazany na karę śmierci przez Trybunał Ludowy. W tym samym dniu rozstrzelany na stołecznym cmentarzu strzałem z pistoletu w tył głowy.
26 sierpnia 1996 Sąd Najwyższy Bułgarii oczyścił Teodosi Daskałowa ze stawianych mu zarzutów.
Był żonaty (żona Julija), miał dwoje dzieci.
Awanse podporucznik (Подпоручик) (1907) porucznik (Поручик) (1910) kapitan (Капитан) (1913) major (Майор) (1918) podpułkownik (Подполковник) (1928) pułkownik (Полковник) (1930) generał major (Генерал-майор) (1936) generał porucznik (Генерал-лейтенант) (1939) generał piechoty (Генерал от пехотата) (1942)
Odznaczenia Order za Waleczność IV st. Order Zasługi Wojskowej I st. Order Świętego Aleksandra III st.