Młodość i I wojna światowa Urodzony w Nashville w stanie Tennessee jako syn Jamesa Davida Andrewsa, reportera prasowego, i Louise Adeline Maxwell. Andrews był wnukiem oficera kawalerii, który walczył w wojnie secesyjnej u boku Nathana Bedforda Forresta i pra-pra-bratankiem dwóch gubernatorów Tennessee, Johna C. Browna i Neilla S. Browna. Ukończył Montgomery Bell Academy w swoim rodzinnym mieście w 1901 r. oraz Akademię Wojskową Stanów Zjednoczonych West Point w 1906 r.
Andrews ukończył West Point na 42. miejscu na kursie. Następne 11 lat spędził na rysowaniu rutynowych zadań na Zachodzie Ameryki, na Hawajach i na Filipinach. 12 czerwca 1906 r. został mianowany podporucznikiem 8 Pułku Kawalerii, przydzielonego do służby na Filipinach od października 1906 r. do maja 1907 r., a następnie do Fort Huachuca w Arizonie. W 1912 r. Jako adiutant gen. Montgomery’ego Macomba służył na Hawajach w latach 1911–1913. Po ślubie z Jeannette „Johnny” Allen, córką gen. Henry’ego Turemana Allena, w 1914 roku Andrews zyskał szacunek w elitarnych kręgach społecznych Waszyngtonu, jak w wojsku. Młodzi zostali rodzicami trojga dzieci: Josephine (1914–1977), Allena (1917–2008) i Jeana (ur. 1923).