W 1938 podczas pracy w Children’s Hospital w Bostonie, pod kierownictwem Williama Ladda, wykonał pierwsze udane zamknięcie przetrwałego przewodu tętniczego u siedmioletniej dziewczynki, która dożyła później sędziwego wieku. Szczegółowo przygotował się do tej ryzykownej operacji i wykorzystując nieobecność szefa przeprowadził ją. Ladd nie wyrażał zgody na przeprowadzenie operacji i nigdy mu tego nie wybaczył. Kiedy odchodził na emeryturę w 1945, był przeciwny objęciu jego stanowiska przez Roberta Grossa. Mimo to w 1947 Gross został powołany na dyrektora chirurgii w Children’s Hospital w Bostonie.
W 1945 był drugim chirurgiem po Clarensie Crafoordzie, który zoperował koarktację aorty. Szansy na bycie pierwszym w rozwijaniu myśli Helen Taussig, która zaowocowała powstaniem tzw. zespolenia Blalock-Tausing zastosowanego w leczeniu wrodzonych siniczych wad serca, niestety nie dostrzegł. Niepodjęcie tego wyzwania uważał później za błąd i powiedział: Powinienem z większą uwagą wysłuchać Helen Taussig.
W 1948 Gross jako pierwszy w świecie przeszczepił część aorty z jednego pacjenta drugiemu choremu. Po pobraniu aorty od zmarłego dawcy, po jej zamrożeniu wysterylizował tkanki w cyklotronie.