Grę w rugby rozpoczął, dopiero gdy jako 11-latek trafił do szkoły w Harpenden. Równolegle do sobotnich występów w barwach St George’s, w niedziele grywał w Harpenden R.F.C. – satelickim klubie Saracens. Jako że pierwszy kontakt z tą dyscypliną sportu nawiązał dość późno, początkowo nastolatek musiał nadrabiać zaległości szkoleniowe. Podczas dodatkowych zajęć usiłował ponadto zredukować braki w koordynacji ruchowej spowodowane faktem gwałtownego wzrostu. Jako młody zawodnik był jednak bardzo pracowity, dzięki czemu szybko nie tylko dorównał, ale i przebił umiejętności większości swoich rówieśników.
Po tym jak został wypatrzony przez Matta Daviesa, członka sztabu Saracens podczas testów w hrabstwie Hertfordshire, niespełna 15-letni Itoje trafił do akademii tego klubu. Na jego mentora wyznaczono doświadczonego rwacza, byłego reprezentanta Anglii Richarda Hilla.