W kolejnych latach Sullivan pomagała swojej podopiecznej w dalszej edukacji, która ostatecznie objęła również studia (dyplom z Radcliffe College). Pozostała bliską przyjaciółką Helen przez większą część życia.
Życie prywatne mały|Helen Keller (po lewej) i Anne Sullivan (po prawej) w 1898|alt= 3 maja 1905 Sullivan poślubiła Johna Alberta Macy’ego (1877–1932), który był krytykiem literackim oraz wykładowcą na Uniwersytecie Harvarda. Pomagał Keller w jej publikacjach. John zamieszkał w domu, który dzieliły Keller i Sullivan. Po kilku latach małżeństwo Macy’ch zaczęło jednak przeżywać trudności. W 1914 doszło do separacji, choć według spisu ludności Stanów Zjednoczonych z 1920 Macy formalnie wciąż był zameldowany pod wspólnym adresemW spisie ludności Stanów Zjednoczonych z 1920 roku, Keller miała 38 lat i została wpisana jako głowa domu w Queens w Nowym Jorku. Sullivan, która miała 52 lata, została wpisana jako jej prywatna nauczycielka, która z nią mieszkała. John, 44 lata, także został wpisany jako „lokator”, który z zawodu był pisarzem/autorem..