Odejście ze społeczności chasydzkiej Punktem zwrotnym w chęci odejścia ze społeczności chasydzkiej były narodziny jej syna. „Dostrzegłam swoją narzuconą przyszłość – przeraziłam się na myśl, że jestem odpowiedzialna oraz winna w umieszczeniu wszystkiego, co uważałam za swoją opresję w niewinną istotę”. Feldman okłamała męża mówiąc, iż chce uczęszczać na zajęcia biznesowe dzięki czemu wspomogłaby domowy budżet. W 2006 oboje wyprowadzili się z Williamsburga a Deborah rozpoczęła studia z literatury na Sarah Lawrence College.
Zaczęła wypowiadać się publicznie. Ubierając się w dżinsy oraz buty na wysokich obcasach łamała rygorystyczny chasydzki dress code. W 2010 r. zabrała syna, opuściła męża oraz odcięła się od wszelkich kontaktów w ortodoksyjnej społeczności. Przez dwa miesiące żyła u znajomych oraz konsultowała się ze swoim prawnikiem w obawie przed odebraniem jej praw rodzicielskich nad synem. Od 2006 roku Feldman nie widziała się ani nie kontaktowała z żadnym członkiem swojej rodziny.
Pomimo dużych różnic w ortodoksyjnej społeczności, Deborah powiedziała „Jestem dumna z bycia żydówką, ponieważ uważam, iż stamtąd pochodzi mój niezłomny duch”.