w późniejszym okresie nazywane były „police matrons”), które były odpowiedzialne za przesłuchiwane i osadzone w aresztach kobiety oraz dzieci. Kiedy Goodwin ubiegała się o pracę po śmierci pierwszego męża, musiała zdać egzamin, a następnie została zatrudniona przez ówczesnego komisarza policji Theodore’a Roosevelta, który później został prezydentem Stanów Zjednoczonych. Była to nisko opłacana posada. Zarabiała tylko 1000 dolarów rocznie i miała jeden dzień wolny w miesiącu. Służyła na tym stanowisku przez 15 lat.

15 lutego 1912 miał miejsce napad na East River National Bank na Manhattanie, w którym bandyci przebrani za taksówkarzy pobili dwóch urzędników i ukradli 25 000 dolarów. Do sprawy przydzielono 60 detektywów, lecz żadnemu nie udało się rozwiązać sprawy napadu. Według artykułu w „New York Timesa” historia ta cieszyła się zainteresowaniem społeczeństwa całego kraju. Departament poprosił Isabelle, aby przebrana za pokojówkę dostała się do pensjonatu i znalazła wystarczająco dużo dowodów, by aresztować podejrzanego złodzieja o nazwisku Eddie Kinsman, który odwiedzał kwaterę, aby zobaczyć się z ukochaną Annie. Informacje uzyskane przez Goodwin doprowadziły do aresztowania Kinsmana, a departament nagrodził ją odznaką detektywistyczną, czyniąc z niej pierwszą w historii kobietę detektyw.