Leyton został obsadzony jako piosenkarz w serialu telewizyjnym Harpers West One, a piosenka, którą zaśpiewał w serialu, „Johnny Remember Me”, wyprodukowana przez Meeka, osiągnęła w sierpniu 1961 roku szczyty list przebojów w Wielkiej Brytanii. Dzięki temu sukcesowi Stigwood i Meek stali się znani jako pierwsi niezależni producenci płytowi na rynku brytyjskim, a Stigwood został osobistym menedżerem Leytona. Później, gdy Leyton wybrał karierę aktorską, Stigwood kontynuował współpracę z innymi piosenkarzami jako ich agent i promotor.
W 1966 roku Stigwood został agentem reklamowym zespołu The Who, który nagrał singiel „Substitute” w jego wytwórni Reaction Records. Wykorzystując swoje doświadczenie tuż potem wypromował nowy zespół rockowy, Cream, w skład którego weszli: Jack Bruce, Ginger Baker oraz Eric Clapton.
W 1967 roku Stigwood został współpracownikiem menadżera The Beatles, Briana Epsteina w jego firmie North End Music Stores (NEMS). Dostał od niego demo zespołu Bee Gees, z którym następnie podpisał pięcioletni kontrakt nagraniowy. Zespół wkrótce nagrał przebojowe single: „New York Mining Disaster 1941” i „To Love Somebody”.