W historii zapisał się Thomas Arnold, który był dyrektorem szkoły w latach 1828–1842 i dał ogromny impuls do jej rozwoju. Ukształtował szkołę stawiając trzy główne cele wychowawcze: przestrzeganie zasad religijnych i moralnych, dżentelmeńskie zachowanie oraz osiągnięcia naukowe. Uznał internat za integralną część szkoły i starszym uczniom powierzał nadzór nad młodszymi. Chciał kształtować przede wszystkim charakter uczniów. Jego idee znalazły bardzo szeroki oddźwięk w angielskim społeczeństwie między innymi dzięki niezwykle popularnej powieści Thomasa Hughesa Szkolne lata Toma Browna wydanej w 1857. Zainspirowały one Pierre'a de Coubertina do wykorzystania zorganizowanego sportu do wychowania młodzieży, a w efekcie – do organizacji nowożytnych igrzysk olimpijskich. Dzięki temu w 1915 Rugby School została uhonorowana przez Międzynarodowy Komitet Olimpijski Pucharem Olimpijskim, a w 2012 związek ten został upamiętniony specjalną uroczystością w szkole w obecności ognia olimpijskiego.