Zabudowania Szkoła początkowo znajdowała się w centrum miasta, naprzeciwko kościoła parafialnego. W połowie XVIII w. została przeniesiona do południowej części miasta, do dworu znajdującego się na miejscu obecnych budynków. W latach 1809–1813 zabudowania przebudowano według projektu Henry'ego Hakewilla – powstał wówczas najstarszy istniejący obecnie budynek, The Quad na planie kwadratu, z niską narożną wieżą. Rozbudowywany był do 1830. W 1820 wzniesiono kaplicę pod wezwaniem św. Wawrzyńca, w której później pochowano dyrektora Arnolda. Z okazji trzystulecia szkoły w drugiej połowie XIX w. podjęto szeroko zakrojoną rozbudowę szkoły: w latach 1872–1885 otwarto szereg obiektów służących uczniom, w tym rozbudowaną kaplicę (1872), basen, obserwatorium, czytelnię, muzeum, warsztaty i nowy budynek szkolny, New Quad (1867–1885), zbudowane według projektu Williama Butterfielda w stylu neogotyckim.
Na początku XX w. powstały zabudowania w stylu edwardiańskim, w tym reprezentacyjny Temple Speech Room (1908–1909). Kolejne budynki z nową, mniejszą kaplicą upamiętniającą I wojnę światową powstały w okresie międzywojennym.