Lata dojrzałe Karawana krytych wozów wyruszyła z Clarksville w maju 1849 r. w pełną niebezpieczeństw grożących ze strony Indian i bandytów podróż przez trudne tereny (m.in. pustynny płaskowyż Staked Plains, pustynię Mojave), przekraczając rzeki (m.in. dwukrotnie Brazos, Puerco, Rio Grande, Gila, Kolorado), górskie przełęcze (m.in. Guadalupe PassNiektóre źródła, np. https://vault.sierraclub.org/john_muir_exhibit/people/john_strentzel.aspx, zaliczają Johna Strentzela do grupy Forty-Niners, osadników i poszukiwaczy złota, którzy w 1849 r. przybyli w wielkiej liczbie do Kalifornii.). Podążano tym samym szlakiem, którym do Kalifornii ciągnęli nie tylko szukający nowych ziemi osadnicy, ale i poszukiwacze złota. Po drodze doświadczono napadów ze strony Indian, długich okresów bez wody i paszy dla zwierząt, burz piaskowych, chorób i innych nieszczęść – co John Strentzel opisał szczegółowo w swojej autobiografii, a jego żona w zachowanym dzienniku. Po kilkutygodniowym pobycie w San Diego, Kalifornia, na przełomie 1849 i 1850 r. ruszono na północ, by w połowie kwietnia 1850 r.