Mimo tego często wyrażał zamiłowanie do miasta, w którym się urodził, komentując przy jednej okazji, że „Limerick nigdy mnie nie opuściło, cokolwiek miałoby się zdarzyć, Limerick to moja tożsamość”.

Gdy miał 15 lat, rodzina przeprowadziła się do Dublina. Po przeprowadzce zaczął uczęszczać do szkoły Coláiste Beilbhidír (Belvedere College), którą ukończył w 1956. Przez krótki czas po ukończeniu szkoły był bankierem w Royal Bank of Ireland.

Kariera radiowo-telewizyjna W wieku 23 lat dołączył do irlandzkiego nadawcy publicznego RTÉ (Raidió Teilifis Éirann). Został prezenterem telewizyjnym niektórych quizów (np. Jackpot). Gdy show zostało zdjęte z anteny w 1967, Wogan zaczął ubiegać się o pracę w BBC.

Wogan był czołową osobistością medialną w Wielkiej Brytanii i Irlandii od późnych lat 60. XX wieku i często nazywano go „skarbem narodowym”. Oprócz swojego programu radiowego w dni powszednie, był znany ze swojej pracy w telewizji, w tym w programie BBC One, Children in Need, teleturnieju Blankety Blank i Come Dancing. W latach 2010–2015 prezentował Weekend Wogan, dwugodzinny program poranny nadawany w niedzielę w BBC Radio 2.