W sezonie 2010/2011 zdobył swoje pierwsze trofeum - razem z klubem wygrał Puchar Grecji.
Sampdoria i kolejne wypożyczenia 19 stycznia 2012 podpisał kontrakt z włoskim klubem UC Sampdoria. 13 sierpnia 2012 został wypożyczony do grającego w Serie B AS Livorno Calcio. W Livorno zadebiutował 3 września 2012, pojawiając się na boisku w 81. minucie, za Alessandro Lambrughiego, w domowym, wygranym 3:2 meczu 2. kolejki z Calcio Padova. W Livorno rozegrał łącznie 35 meczów oraz przyczynił się do awansu do Serie A.
Na sezon 2013/2014 powrócił do Sampdorii. Zadebiutował 6 października 2013, wychodząc w pierwszym składzie, w domowym, zremisowanym 2:2 meczu 7. kolejki z Torino FC. Ostatecznie nie zdołał wywalczyć sobie składu, dlatego został ponownie wypożyczony do klubu grającego na poziomie Serie B. Tym razem była to Spezia Calcio. W barwach Spezii zagrał po raz pierwszy 25 stycznia 2014, w wyjazdowym, wygranym 1:2 meczu 22. kolejki z AS Cittadellą.
Powrót do Grecji 30 sierpnia 2014 Gentsoglou powrócił do Grecji, aby kontynuować karierę w klubie grającym w greckiej ekstraklasie, przeciwko któremu strzelił debiutancką bramkę, a więc dla PAE Ergotelis. Podpisał dwuipółletni kontrakt. W ojczyźnie zagrał powtórnie 21 września 2014, w wyjazdowym, wygranym 1:4 meczu 4.