poślubił co najmniej siedem kobiet. Stały związek utrzymywał jedynie z Edith Mabel z d. Pegler (ur. 1878), którą poślubił pod swoim prawdziwym nazwiskiem 30 lipca 1908 r. w Bristol. W okresach między innymi małżeństwami wracał do niej, tłumacząc długie nieobecności tym, że jest sprzedawcą antyków i interesy wymagają od niego długich podróży w kraju i zagranicą.
Smith zamordował trzy kobiety. Pod nazwiskiem Henry Williams 26 sierpnia 1910 r. w Weymouth poślubił Bessie Constance Annie Mundy (ur. 1875). Córka kierownika banku w Warminster, George’a Barclaya Mundy’ego, odziedziczyła fortunę w wysokości około 2500 funtów zainwestowane w papiery wartościowe. W maju 1912 r. wynajęli dom w Herne Bay. Smith zasięgnął porady prawnej, jak może zabezpieczyć majątek żony i 8 lipca oboje sporządzili testament na swoją korzyść. Dwa dni później Smith przyprowadził żonę do miejscowego lekarza, Dr F. A. Frencha, mówiąc mu, że miała napad. Lekarz przepisał pacjentce jako środek uspokajający bromek potasu. 13 lipca 1912 r. doktor został wezwany do domu Smitha i znalazł martwą Bessie w wannie. W wyniku śledztwa stwierdzono, że „pani Williams” utonęła nieszczęśliwie w wannie na skutek ataku padaczki.