rozbudowy w Niemczech przemysłu zbrojeniowego i sił zbrojnych, a także o rozwoju niemieckiej maszyny szyfrującej Enigma.
Zdobyte informacje Stephenson przekazał brytyjskim służbom wywiadowczym. Po objęciu w 1940 urzędu premiera Wielkiej Brytanii przez zaprzyjaźnionego z nim Winstona Churchilla Stephenson został jego osobistym wysłannikiem do prezydenta USA Franklina Roosvelta. Został wysłany do Nowego Jorku, by kierować tworzoną w Stanach Zjednoczonych British Security Coordination. Na jej czele Stephenson koordynował całość brytyjskich operacji szpiegowskich na zachodniej półkuli: rekrutował agentów, tworzył ośrodek szkoleniowy dla agentów Kanadzie i organizował łączność między BSC i rządem Stanów Zjednoczonych do czasu aż Office of Strategic Services przejęło w 1942 odpowiedzialność za działalność w USA. Z czasem Stephenson został bliskim doradcą Roosvelta i z jego polecenia na szefa Office of Strategic Services mianowano Williama Donovana.