W 1942 Simon & Schuster i Western Printing, we współpracy z Artists and Writers Guild, założyli .
W 1944 roku , właściciel „Chicago Sun”, kupił Simon & Schuster oraz Pocket Books.
W latach 50. i 60. wielu wydawców, w tym Simon & Schuster, zwróciło się w stronę publikacji edukacyjnych ze względu na ówczesny wyż demograficzny. Od 1959 roku Pocket Books nałożyło nacisk na książki edukacyjne, wydawane przez imprint Washington Square Press. Do stycznia 1964 roku opublikowano pod tą marką ponad 200 tytułów, a przed końcem tego samego roku w planach było wydanie kolejnych 400 pozycji.
W lipcu 1960 roku Richard Simon zmarł na atak serca. W 1966 roku Max Schuster przeszedł na emeryturę i sprzedał swoją połowę udziałów Simon & Schuster Leonowi Shimkinowi. Schuster zmarł w 1970 roku. W 1966 roku dokonano połączenia wydawnictw Pocket Books i Simon & Schuster. W 1968 roku Robert Gottlieb, który pracował w Simon & Schuster od 1955 roku, i podpisał dla nich umowę m.in. z Josephem Hellerem na publikację powieści Paragraf 22, objął stanowisko redaktora naczelnego w konkurencyjnym wydawnictwie . W 1979 roku został dyrektorem generalnym przedsiębiorstwa.