W 2009 roku pracował nad trzecim sezonem Mickey Mouse Clubhouse, 21. sezonem Adventures in Odyssey oraz nową serią radiową Will Ryan’s Cactus County Round-Up, w której wystąpił jego zespół The Cactus County Cowboys. W ramach projektu pobocznego, z Andrew J. Ledererem i Michaelem Rosenbergiem, Will Ryan krótko wystąpił w muzycznym i komediowym trio stylizowanym na lata 20. XX wieku, The Merry Metronomes. Ryan i Lederer pojawiali się od czasu do czasu jako duet, zwykle pod nazwą The Natty Nabobs. On i Nick Santa Maria występują także od czasu do czasu jako zespół komediowy z epoki wodewilu, Biffle & Shooster, a w 2013 roku nakręcili swój pierwszy film, krótkometrażową komedię stylizowaną na lata 30. XX wieku pt. It’s a Frame-Up!.
Filmografia Film 1983: Opowieść wigilijna Myszki Miki – Duch Obecnych Świąt (Olbrzym Willie), Duch Przyszłych Świąt (Pete), Mężczyzna przebrany za św.