Mniej więcej w tym samym czasie amerykańskie lotnictwo rozpoczęło regularne ataki na Wake. W czasie jednego z nalotów zginął jeden z jeńców. Szczególnie ciężkie chwile japoński garnizon przeżył 5–6 października 1943 roku. Przez dwa dni atol był niemal nieustannie atakowany przez samoloty z amerykańskich lotniskowców oraz ostrzeliwany przez niszczyciele i krążowniki. Lotnisko i część umocnień zostały zrujnowane, Japończycy stracili też 31 samolotów.
Po tym ataku dowódca japońskiego garnizonu, kadm. Shigematsu Sakaibara, doszedł do wniosku, że amerykańska inwazja jest nieuchronna. Uznał jednocześnie, że nie może sobie pozwolić, aby choć jeden żołnierz zajmował się pilnowaniem jeńców, zamiast uczestniczyć w odpieraniu spodziewanego desantu. W konsekwencji podjął decyzję, że amerykańscy jeńcy, którzy w jego ocenie i tak byli już nieprzydatni, powinni zostać jak najszybciej zlikwidowani.
Rankiem 7 października Sakaibara wezwał do siebie kmdr. Tachibanę i rozkazał mu rozstrzelać jeńców. Po pewnym czasie zmienił jednak zdanie i wykonanie rozkazu powierzył por. Torashiemu Itō. Oficer ten kilka godzin wcześniej przybył z atolu Kwajalein, aby przejąć dowództwo nad desantową kompanią dowodzenia.