Według Bradforda, Barry był bardzo miły i potrafił żartować z siebie, gdy traktowano go z szacunkiem, ale był czuły na swoim punkcie i żądny władzy i uznania; gdy poczuł się urażony, wybuchał wielkim gniewem, bez względu na to, z kim miał do czynienia. Takie awantury miały doprowadzić do odesłania go z Wyspy Św. Heleny do domu. Bradford twierdził, że Barry miał wysoko postawionych protektorów, którzy dbali o jego karierę mimo tego, że obowiązki swe pełnił w sposób dość nieregularny: przykładowo, gdy otrzymał rozkaz, którego nie chciał wykonać, kładł się do łóżka i płakał, aż „zagrożenie minęło” – by potem skarżyć się przełożonym na swoich „prześladowców” i przedstawiać się jako pokrzywdzony. Tenże autor twierdził, że Barry sam wyśmiewał swoje umiejętności medyczne i przechwalał się, że nie przepracował w szpitalu ani dnia.