Sasza podjął rozmowę z żołnierzami pierwszego, niemieckiego oddziału, który zajął jego rodzinne okolice. Dowiedział się od nich, gdzie znajduje się siedziba nieprzyjacielskiego sztabu i zaoferował swoje usługi jako szewc. Wkrótce potem młody Filippow regularnie przemieszczał się za liniami niemieckimi, naprawiając i polerując obuwie dla wrogich oficerów i żołnierzy. Jednak bez wiedzy Niemców udał się również do sztabu sowieckiej 96 Brygady Strzeleckiej, aby zaoferować współpracę jako szpieg frontowy.
Przyjęty przez Armię Czerwoną w roli wywiadowcy o kryptonimie Uczeń (ros. Школьник), Filippow kradł dokumenty z biurek niemieckich oficerów, informował o podsłuchanych rozmowach, przekazywał informacje o ruchach wojsk niemieckich, lokalizacjach baterii artyleryjskich i pól minowych. Uzyskane informacje były bardzo cenne dla dowództwa Armii Czerwonej. Jego działania okazały się na tyle skuteczne, że lokalne niemieckie dowództwo uważało, iż w rejonie działa cała grupa partyzantów. Szacuje się, że łącznie Filippow przekroczył linię frontu 12 razy.