Raab studiował prawo na na Uniwersytecie Oksfordzkim, uzyskał stopień magistra na Uniwersytecie w Cambridge. Pracował w firmie prawniczej . W 2000 rozpoczął pracę w Foreign Office. Występował w obronie premiera Tony’ego Blaira podczas procesu byłego prezydenta Jugosławii Slobodana Miloševicia. Uczestniczył także w procesach Radovana Karadžicia i Charlesa Taylora. Doradzał też w sprawach konfliktu izraelsko-arabskiego, polityki w ramach Unii Europejskiej i przyszłości Gibraltaru.
W 2005 Raab wstąpił do Partii Konserwatywnej. Pracował w biurach parlamentarnych Davida Davisa i . W 2010 został wybrany do Izby Gmin z okręgu , będącego bastionem torysów. Uzyskiwał reelekcje z tego okręgu w 2015, 2017 i 2019.
W latach 2015–2016 Raab był podsekretarzem stanu, a od 12 czerwca 2017 do 9 stycznia 2018 ministrem stanu w . Po rezygnacji Davida Davisa z funkcji ministra ds. wyjścia Wielkiej Brytanii z Unii Europejskiej na tle sporów z premier Theresą May o kształt negocjacji z Unią, 9 lipca 2018 Raab został mianowany jego następcą. 15 listopada 2018 zrzekł się tej funkcji, zastąpił go Stephen Barclay.