21 lutego 1999 roku na dużej skoczni w Ramsau Dmitrij Wasiljew zadebiutował w zawodach o mistrzostwo świata w skokach narciarskich. Zajął wówczas 39. pozycję z notą 64,7 punktu. Dwa dni później zajął 10. miejsce w konkursie drużynowymSkład zespołu: Artur Chamidulin, Walerij Kobielew, Dmitrij Wasiljew, Aleksandr Wołkow., zaś 26 lutego na skoczni normalnej został sklasyfikowany na 60. miejscu.
Debiut Wasiljewa w konkursie głównym Letniej Grand Prix miał miejsce 14 sierpnia 1999 na Tremplin du Praz w Courchevel. Rosjanin zajął wówczas 23. miejsce. Był to jedyny występ Rosjanina w tej edycji Grand Prix. W związku z tym zdobył osiem punktów, co dało mu 44. miejsce w końcowej klasyfikacji turnieju.
W sezonie 1999/2000 skoczek z Ufy zaczął regularnie punktować w Pucharze Świata. W pierwszym konkursie w Kuopio nie zdobył co prawda punktów (32. miejsce), jednak w dniu następnym zajął 18. miejsce w jednoseryjnym konkursie. W Val di Fiemme i Zakopanem nie kwalifikował się do zawodów, udało mu się to w pierwszym konkursie Turnieju Czterech Skoczni w Oberstdorfie, w którym osiągnął 24. miejsce. W kolejnych zawodach turnieju kończył zmagania po pierwszej serii. Łącznie Wasiljew zgromadził 346,8 punktów i był 37. zawodnikiem klasyfikacji generalnej. Punkty PŚ Rosjanin zdobywał w Sapporo (12. miejsce), Hakubie (28. miejsce), Willingen (20.