Zainspirowany powieścią Johna Palmera (Francisa Beedinga) o przemytnikach narkotyków pt. „The Little White Hag” (1926), sam zaczął zażywać narkotyki i wkrótce wpadł w nałóg.
Na początku lat 30. XX w. opuścił Chicago, podróżując autostopem i pociągami towarowymi po USA. Zatrzymywał się w Nowym Orleanie, Memphis, (Tennessee); Galveston, (Teksas); East Saint Louis, (Illinois); i w miastaach w Kalifornii, zajmując się kradzieżą i wykonywaniem dorywczych prac. Wreszcie w 1939 r. przybył do Nowego Jorku. Huncke znalazł się w wielkim mieście jako człowiek bez środków do życia. Wkrótce aby przeżyć zaczął się prostytuować, handlować narkotykami i kraść. Przyłapany na włamywaniu się do samochodu, spędził sześć miesięcy w więzieniu Hart’s Island, gdzie jednym z jego zajęć było wykopywanie masowych grobów. Po zwolnieniu wrócił na Times Square. Jako bezdomny nawiedzał całodobowe kawiarnie i obskurne bary wzdłuż 8 Alei. Wkrótce zwrócił na siebie uwagę miejscowej policji, która ochrzciła go mianem „Creep”. Alfred Kinsey, badacz zachowań seksualnych, również zauważył Huncke'a. Spotykając się z nim w barze, zwerbował go do ankiety i zgodził się zapłacić 2 dolary za każdego znajomego, którego mógłby polecić. W ten sposób autorzy: Beat Generation: William S.